شهرت همینگوی عمدتا حولِ محور عاشقانه‌های تراژیکش از مرگ و عشق شکل گرفته است؛ داستان‌های مهیج‌اش که با نثری موجز نوشته شده‌اند، در گزارش‌هایِ جنگی واضحش و نیز در سفرنامه‌هایش. او نویسنده‌ای طنزپرداز نیست، حتی گاهی که تلاش می‌کند بامزه باشد، در بعضی از داستان‌هایش بسیار خام‌دستانه به نظر می‌رسد. درعین‌حال مزیت چندان دیده‌نشده‌ی او در متن‌هایش، شوخ‌طبعی سرزنده‌ی اوست.

در زندگی شخصی او بر خود و دیگران سخت می‌گرفت، اما در نامه‌هایش می‌توانست بسیار طناز باشد، حتی گاهی توهین‌آمیز و وقیح. او عاشق شرح دقیق جزئیات بود در قالب تعابیری رکیک اما بدیع. هوشِ سرشاری داشت؛ در جدی‌ترین لحظه‌های آثارش، همواره رگه‌هایی از طنز، تنش درام را می‌کاست، یا نوری واقع‌گرایانه بر موقعیت‌های احساسی می‌تاباند. در یک کلام، جمع اضداد بود.

جان دوس‌پاسوس زمانی گفته بود: «همینگوی تنهای مردی بود که من می‌شناختم و می‌دانستم واقعا از مادرش بیزار است.» مادر محل تمرکز بیزاری جوانی‌اش بود و شکل‌دهنده‌ی طنز تلخش درباره‌ی زنان.

در ۱۹۱۸، در آستانه‌ی همکاری با صلیب سرخ در ایتالیا، همینگوی نوجوان علیه آداب و مسیحی‌گری مادرش انقلاب کرد. به‌عنوان یک شوخی عجیب، نامزدی‌اش با ستاره‌ی سینما، می مارش (Mae Marsh) را اعلام کرد که هرگز ندیده بودش. خانواده‌اش ناتوان از درک این شوخی بودند و پدرش نامه‌ای نوشت با شکایت که مادرش پنج شب است که نخوابیده و قلبش شکسته است. در انتها، همینگوی مجبور شد اعلام کند که تمام قضیه شوخی بوده است.

او مادرش –گریس- را در خودکشی پدرش مقصر می‌دانست، و او را مانند بی‌عرضه‌ای عقیم تصویر می‌کرد. به همسر چهارشم، ماری گفته بود: «مادرم هرگز مرا به‌خاطر آنکه در جنگ جهانی دوم کشته نشدم نبخشید، چرا که می‌توانست مادری با ستاره‌های طلایی باشد.»

برعکس گفته‌های خامش در سخنرانی‌ها و نامه‌ها، همینگوی به‌شدت حساس و آسیب‌پذیر بود. او مدام در حالِ واکنشی غیرارادی برای مقابله‌جویی در برابر کوچک‌ترین چیزها بود، تا بر خانواده، همسران، دوستان و رقبای ادبیِ خود بتازد. این حسِ شدیدا تدافعی، معمولا باعث بروز دعواهای کمیک او می‌شد. خشمگین از خواهر بزرگترش، مارسلین، برای مواخذه‌ی طلاقش از همسر اولش، هدلی، خواهرش را به تابوت تشبیه کرد و او را «یک هرزه‌ی کامل» نامید. برادر کوچکترش، لستر، که به‌شکلی خفیف می‌کوشید تا از {ارنست} همینگوی تقلید ‌کند و بر محبوبیت برادر مانور بدهد، در رمان خود‌زندگی‌نامه‌اش، هجو کرد.

همینگوی تندخویی شدیدا محرکی داشت و هرچه‌قدر پیرتر می‌شد، خشمگین‌تر به نظر می‌رسید.

از سال ۱۹۲۲، وقتی به‌عنوان یک گزارشگر خارجی، از سرویس خبری بین‌المللی روزنامه‌اش عصبانی بود که درباره‌ی مخارج سفرش از او می‌پرسیدند، به آن‌ها تلگرامی فرستاد با این متنِ کوتاه: «پیشنهاد می‌کنم بروید بمیرید، احمق‌ها.»

همه‌ی دوستان همینگوی اعتقاد داشتند هنگامِ بحث، به‌شدت ترسناک می‌شد. راننده او، توبی بروس، در جایی گفته بود: «او می‌توانست به‌اندازه‌ی یک ایپ (Ip) خشن و بدجنس باشد.»

همینگوی از نامه‌نگاری برای خالی کردن عصبانیتش استفاده می‌کرد، برای مقابله با دشمنان و بیان آنچه نمی‌شد چاپ کرد. او از هوش بی‌رحم‌اش برای عقده‌گشایی و خالی کردن کینه‌هایش استفاده می‌کرد. در نامه‌ای به سال ۱۹۴۸، ناراحت از نقش بلژیکی‌ها در جنگ و توریست‌های ساده پس از جنگِ بلژیکی، او زننده‌گی آن‌ها را به بوی بدشان بیان کرد: «داشتم فکر می‌کردم که بلژیکی‌ها چه بویی دارند؟ این رایحه‌ای از پادشاهی خائن، زخمی تمیز نشده و انگشتی شکسته است، زین دوچرخه‌های قدیمی، عرق ریخته، با حجم اندکی از سوپ کرفس و زردک آشپزی.»

او همچنین از منتقدان بیزار بود، حتی بیشتر از دیگر نویسندگان، منتقدان را به بلژیکی‌ها تشبیه می‌کرد به‌خاطر نقدهایی که در دهه‌ی ۱۹۳۰ بر آثارش نوشته بودند، در نامه‌هایش آن‌ها را «خواجه‌های هنر» خطاب می‌کرد و «شپش‌هایی که بر ادبیات چنبره می‌زنند».

حتی دوستانش از سیبل‌شدن در برابر همینگوی در امان نبودند. اگرچه همینگوی از گری کوپر در کتاب «زنگ‌ها برای که به صدا درمی‌آیند» تقدیر می‌کند و او را به‌عنوان یک همراه جذاب گرامی می‌دارد، اما حس می‌کرد کوپر پولداری خسیس است و پول را بیشتر از خدا دوست دارد.

رقبای ادبیِ او، به القابی رنگارنگ مزین می‌شدند؛ در نامه‌ای دیوانه‌وار در ۱۹۵۱ به چارلز شرایبنر، به دیگر نویسندگان و ویراستار موسسه‌ی چاپ آثارش می‌تازد، از نظر او: مکس پرکینز زنی احمق داشت، توماس وولف یک غول عقده‌ای بود با مغز و جرئت سه موش، اسکات فیتزجرالد یک فرشته به سادگی ترسان و متقلب بود. سال بعد، هنگامی که او نسخه‌ی نمایشی گتسبی بزرگ را در نیویورک دید، گفت برای حضور در این سالن پول داده است و حالا با علاقه حاضر است باز هم پول بدهد تا از سالن خارج شود!

رقابت شدید او با فیتزجرالد از اولین ملاقات آن‌ها در پاریس به آوریل ۱۹۲۵ آغاز شده بود، هنگامی که فیتزجرالد به تازگی گتسبی بزرگ را چاپ کرده بود و همینگوی هنوز شناخته شده نبود. فیتزجرالد او را به پرکینز و شرایبنرز معرفی کرد، اما کمک کردن به همینگوی همیشه خطرناک بود. از جولای ۱۹۲۵ او برای فیتزجرالد نامه می‌نوشت و ابتدا به‌شکلی ملایم محدودیت‌های ذهنی‌اش را مسخره می‌کرد، گرچه اسکات به پرینستون رفته بود و همینگوی به هیچ کالجی راه نیافته بود، و همچنین به افاده‌اش، به اعتیادش به الکلش و علاقه بی‌تضمینش به زلدای نابودگر تاخته بود. او تصویر هزلی از زندگی فیتزجرالد ارائه داده بود، بسیار متفاوت از زندگی خودش: «برایم سؤال است که بهشت تو چگونه خواهد بود؟ یک خلأ زیبا پر از افراد مرفه، همگی قدرتمند و اعضای بهترین خانواده‌ها، همگی آن‌قدر می‌نوشند تا باز هم بمیرند.»

همینگوی گاه به نویسندگانِ دیگر هم می‌تاخت تا زاویه‌ی خودش را مشخص کند. او حس می‌کرد تجربیات اولیه‌اش در جنگ به او اجازه می‌داد میان آثار قابل اعتماد و جعلی درباره‌ی مرگ و جنگ تمییز قائل شود. در یک نامه به مالکوم کولی، همینگوی به آرچیبالد مکلایش می‌تازد، به‌خاطر پرداخت ناعادلانه‌اش به اندوه عامه، به‌خاطر روسپی‌گری در نشریه فورچون، و برای بهره‌برداری از مرگ برادرش در یک شعر: «آرچی هنور درباره‌ی چیزی جز میهن‌پرستی می‌نویسد؟ من خطوطی به‌شدت بی‌جان درباره‌ی یک سرباز مرده از او خوانده‌ام. من فکر می‌کردم آلن تیت نازنین می‌توانست بی‌جان‌ترین خطوط را درباره‌ی سرباز مرده بنویسد، ولی آرچی خیلی خوب پیش می‌رود. برادرش کنی در جنگ آخر در پرواز کشته شده بود و من همیشه حس می‌کردم آرچی حس می‌کند که این اتفاق به او قدرتی بی‌حد برای کنترل تمام مرده‌ها می‌دهد.»

در دهه‌ی ۱۹۲۰، همینگوی حتی داستان‌های جدی‌اش از عشق و مرگ، با طنازی می‌نوشت. شوخ‌طبعی، المان‌های تراژیک را در کارهای کوچکتر او روشن‌تر جلوه می‌داد: مرگ در بعدازظهر، تپه‌های سبز آفریقا، داشتن و نداشتن و… . او مشخصا اهداف مورد علاقه‌اش را مسخره می‌کرد: مارتا گلهورن در یک نمایش و یک داستان و اسکات فیتزجرالد در پاریس، جشن بیکران.

در زمانه‌ی ما، همینگوی راهی یافت برای آنکه نویسندگی مشاهده‌گر را نویسندگی خلاق ترکیب کند، تا احساسات قدرتمندی را که در جنگ تجربه کرده بود، بنویسد. آخرین تصویر داستانی او توازنی میان توصیفات سهمگین جنگ یونان-ترکیه ایجاد می‌کند با تصویر هزلی از شاه جرج دوم یونان. او از سخنرانی غیرمستقیم استفاده می‌کند، لحنی بامزه و زبانی چون لالایی‌های کودکانه استفاده می‌کند: «شاه در باغچه کار می‌کرد، او گفت این ملکه است که داشت بوته رز را هرس می‌کرد، او گفت اعتقاد دارم پلاستیراس مرد خوبی بود، من فکر می‌کنم او درست عمل می‌کرد، گرچه کشتن آن گاوداران… البته که چیز مهم در این نوع از روابط این است که خودت کشته نشوی! مثل تمام یونانی‌ها او می‌خواست به آمریکا برود.» هرس کردن بوته‌های رز توسط ملکه، مثل هر زن خانه‌داری کاملا خودخواسته است. پادشاه در حصر خانگی، تندخویانه از محصور بودن به زمین‌های کاخ خود می‌نالد. او با دید منفی به اهمیت نجات باور دارد، اما تنها چهار ماه دیگر در قدرت خواهد بود. او به سرعت توسط ژنرال نیکولاس پلاستیراس کنار خواهد رفت، کسی که شش اسقف را پس از انقلاب ۱۹۲۲ اعدام کرد اما شاه جرج او را «مردی خیلی خوب» می‌نامد. برعکس علاقه‌اش به ویسکی و سودا و علاقه به واژه‌های بریتانیایی، شاه متزلزل و ناشاد به‌شکلی دموکراتیک به سطوح یک رعیت عامه کشیده شده است که رویاهایی از باز کردن یک رستوران در آمریکا دارد.

بازگشت همینگوی به اوک پارک پس از جنگ یک بن‌مایه‌ی حساس در داستان‌های او می‌شود و او از طنزی بامزه برای بیان تضاد میان مرد جوان بدبین و خانواده‌ی خود استفاده می‌کند. در آخرین کشورِ خوب، او به‌صورت غیرمستقیم به عدم علاقه مادرش به نوشتن در جوانی‌اش می‌پردازد، هنگامی که نیک آدامزِ جوان پاسخی مسخره‌آمیز به مخالفت خواهرش می‌دهد.

در خورشید همچنان می‌دمد، دیالوگ‌های هوشمندانه و دیدگاه‌های بدبینانه تبعیدی شخصیت‌ها، لحن طناز همینگوی را می‌سازند.

مرگ، یک بن‌مایه همیشه حاضر در آثار همینگوی، گاهی وسیله‌ای می‌شود برای بیان کمدی سیاه او. قاتلین مورد بحث در داستان قاتلین، که لباس‌های آراسته می‌پوشند، از بیانی مضحک با ادب استفاده می‌کنند و به‌شکلی بی‌تطبیق در رستورانی کوچک ظاهر می‌شوند و با یک تیم رقاص نمایشی جسور مقایسه می‌شوند. یکی از آن‌ها یک کلاه دربی بر سر داشت و یک اورکت مشکی که تمام دکمه‌هایش بسته است. صورتش کوچک است و سفید. او یک شال‌گردن ابریشمی دارد و دست‌کش. کت او همانند لب‌هایش بسته است، چون اسلحه‌ای زیر لباسش مخفی کرده است. در انتظار رسیدن قربانی، قاتلین خودشان را با تهدید کردن مردان درون رستوران سرگرم می‌کردند.

همینگوی قاتلین را براساس شخصیت‌های واقعی نوشته بود، تصویری کمدی-شیطانی از گانگسترهای آل‌کاپون در شیکاگو. تصاویر ظریف سینمایی و دیالوگ‌های هوشمندانه به همراه تضادسازی در ابتذال شخصیت‌ها با پایان خشن آن.

گرچه که تمرکز «مرگ در بعدازظهر» بر آئین باله‌گونه مرگ در گاوبازی است، همینگوی این سوژه را با بندهایی جذاب رها می‌کند که ماتادور را در مفهوم فرهنگ اسپانیایی جا می‌دهند. درباره‌ی مادرید حرف می‌زند، جایی که ساکنین و توریست‌ها عمدتا نیمه‌شب در آن شام می‌خوردند و تا پاسی از شب بیدارند. درحالی‌که زمان حضورش در آنجا را به ابتدای دهه‌ی ۱۹۲۰ به‌عنوان خبرنگار جنگی به‌یاد دارد.

در نامه‌ای به گرترود استاین، که اولین کسی بود که درباره گاوبازی در اسپانیا با او صحبت کرده بود، همینگوی از پایان فجیع یک برنامه‌ مسرور شده بود و دوست داشت تصور کند که این تجربه چقدر آدم‌ها را در کشور خودش شگفت‌زده خواهد کرد. ماتادور پیروز، که جایزه‌اش یک گوش بود، جایزه خونینش را به همسر همینگوی داده بود. همینگوی می‌گوید: «هدلی گوش را دریافت کرد و آن را در دستمالی پیچید که، خدا را شکر، از آنِ دان استوارت بود. من به او گفتم که باید آن را دور بیاندازد یا تکه‌تکه‌اش کند و در نامه‌هایی به دوستانش در سنت لوییس بفرستد اما او حاضر نبود از آن دل بکند و خیلی هم سالم نگهش داشته بود.» استاین بعدها به همینگوی گفته بود هر کسی که سه زن از سنت لوییس گرفته باشد، چیز زیادی یاد نگرفته است.

مارتا گلهورن یک هدف پُربسامد برای هوش بی‌رحم همینگوی بود. هنگامی که هنوز در ازدواج بودند، همینگوی زن را در پرتره‌ب دوروتی بریجز در نمایش خود، ستون پنجم هجو کرد؛ قهرمان فیلیپ راولینگز می‌خواهد با دوروتی ازدواج کند اما ذائقه مرفهانه‌اش را ناپسند می‌داند و دوستش به دختر هشدار می‌دهد: «خودت را درست کن.» عاشق او اما مطلع از اشکالات دختر، راولینگز او را تنبل و لوس و کمی احمق می‌نامد. گویا همینگوی پیشگوی آینده‌ی دشوار خود است، چرا که راولینگز توضیح می‌دهد: «من می‌ترسم این تمام مشکل باشد. من می‌خواهم یک اشتباه عظیم قطعی مرتکب شوم.»

در کارهای آخر خود، همینگوی نمی‌تواند همیشه به خوبی توازنی میان طنز سبک و شکست تراژیک بیابد. به جای آن، او به‌صورتی تهاجمی از داستانش برای انتقام‌جویی علیه‌ی رقبا و دشمنان استفاده می‌کند. در آن‌سوی رودخانه او ویران‌گرترین تندی خود را بر سینکلر لوییس هوار کرد، کسی که چون فاکنر و همینگوی، یک دائم‌الخمر بود و پس از بردن جایزه نوبل به ۱۹۳۰، در زوالی شدید به سر می‌برد. حمله او به لوییس، شدید، وحشیانه و بی‌رحم بود.

حملات همینگوی به فیتزجرالد، به این شدت و زشتی نبود، ولی تأثیری ویران‌گر بر شخصیت و محبوبیت او داشت. در باران‌های بهاره، او با خوش‌طبعی به عادت خشم‌آور فیتزجرالد در سر رسیدن ناگهانی و بی‌ابراز به پاریس اشاره می‌کند و به شکلِ خودتخریب‌گرایانه‌اش در نوشیدن: «فیتزجرالد یک بعدازظهر به خانه ما آمد، و پس ایستادنی نسبتا طولانی در یک‌جا، ناگهان رفت و داخل شومینه نشست و حاضر نمی‌شد بلند شود و بگذارد آتش چیز دیگری را بسوزاند.»

تا سال ۱۹۳۶، فیتزجرالد همچون سینکلر لوییس تبدیل به نمونه‌ای ترسناک برای همینگوی شده بود از نویسنده‌ای که به مهارت خودش خیانت کرده است و توسط موفقیت چشمگیر خود نابود شده است.

در همان سال، با تاکید بر نابالغی همیشگی فیتزجرالد، همینگوی به مکس پرکینز گفته بود که «این مسئله‌ای وحشتناک برای او بود که جوانی را آن‌قدر دوست داشت که مستقیم از جوانی به پیری بپرد، بی‌آنکه از مردانگی گذشته باشد.» یک دهه پس از مرگ ناگهانی فیتزجرالد، او به زندگی‌نامه‌نویس اسکات گفته بود، جرالد توسط زلدا منحرف شد.

در طول زندگی خود، ارنست همینگوی طنزی هجوآلود را تصویر می‌کرد که به‌عنوان سلاحی علیه شیاطین مرگ و دشمنانش به کار گرفته می‌شدند. خشم الهام‌بخش او بود و حرکتش می‌داد به سوی استعارات هجوآمیزِ جزئی‌نگرانه. پاریس، جشن بیکران، بمب ساعتی چاپ شده پس از مرگش، آخرین مشت او به صورت دیگران بود و بیان‌گر آخرین حرف‌ها در دعوای میان او و باقی دنیا.