«ریپ ون وینکل» یکی از سه داستان محبوب اروینگ است؛ داستان‌هایی که او بیشتر از بقیه در طرح‌ـکتاب «جفری کرایون جنت» از آن‌ها یاد کرده. طرح‌کتاب اروینگ شامل مقاله‌ها، طرح‌ها و حکایت‌های اوست که بیشتر آن‌ها از سفرش به انگلیس در سال‌های ۱۸۱۵ تا ۱۸۱۷ الهام گرفته‌اند و موضوع‌های آمریکایی ندارند. «ریپ ون وینکل» را در مقابل می‌توان اسطوره‌ی‌ انسان‌های معمولی آمریکا دانست؛ مردهایی که قهرمان نیستند. ریپ با همسر غرغرو و ایرادگیرش زندگی می‌کند، از وظایفش در خانه سر باز می‌زند، به همسایه‌ها در کارهای سخت و عجیب کمک می‌کند، برای بچه‌های دهکده قصه می‌گوید و هنگام گردهمایی اعضای «باشگاه خردمندان» یا وقتی بیکارهای دیگر در گردهمایی‌های عمومی مشروب می‌نوشند، از دهکده بیرون می‌زند. یک روز صبح، ریپ با تفنگ و سگش به کوه کتسکیل رفت. او مردی را دید که لباسی قدیمی به تن داشت و به سختی با پرچمی بزرگ از کوه بالا می‌رفت. مرد با اشاره از او کمک خواست و ریپ را به آمفی‌تئاتری دور در دل صخره‌ها برد؛ جایی که گروهی از مردها که شبیه مهاجرهای هلندی قرن هفده لباس پوشیده بودند، بولینگ بازی می‌کردند. ریپ، زیادی از جین هلندی‌شان نوشید و خوابش برد. بیدار که شد سگش ناپدید شده بود و تفنگش زنگ زده بود و سوراخ بود. به دهکده که برگشت، همه چیز تغییر کرده بود: نشان مسافرخانه و بار محبوبش از تصویر شاه جرج سوم به تصویر مردی با کلاه یک‌وری و کلمه‌های «واشنگتن عمومی» در پس‌زمینه تبدیل شده بود. او با سخنرانی مواجه شد که از انتخابات و «بانکر هیل»‌ها حرف می‌زد و از او درباره‌ی اینکه به کدام جناح رای می‌دهد، سوال کرد. دست آخر گیج و سرگردان دنبال خانه‌ی خود گشت و متوجه شد زنش مرده و دخترش که زنی متاهل است، پسر کوچکی دارد؛ ریپ جوان. او بیست سال خوابیده بود؛ بیست‌سالی که جنگ استقلال را دربرگرفته بود. او حالا به جامعه‌ی جدیدی برگشته بود.
او بحران انقلاب آمریکا را از سر گذرانده بود: دلتنگ مهمانی‌های چای بوستون بود و از خواب که برخواسته بود، با دنیای تازه‌ای مواجه شده بود. او نماینده‌ی مردی معمولی‌ست که به سیاست ملی اهمیت چندانی نمی‌دهد، از کار کردن تا جای ممکن فرار می‌کند و هیچ چیز را اندازه‌ی گپ زدن با رفیق‌هایش در میخانه‌ دوست ندارد؛ یا می‌توان او را شبیه شخصیت‌ فیلم‌های وسترن دید. مردهایی که در ایوان پشتی می‌نشینند. کلاهشان تا نزدیکی چشم‌هایشان پایین آمده و ساقه‌ی علف می‌جوند. نگاه نقادانه او را نماینده یا اسطوره‌ی مرد آمریکایی می‌داند. درست مقابل پل بنیامین که قهرمانی پیشرو شناخته می‌شود. قهرمانی که به قدرت و دلاوریش به عنوان چوب‌بر و کاشفی ماجراجو مشهور است.
جنبه‌ی دیگری هم در زندگی قدیمی ریپ وجود دارد که به او خاصیت نماینده بودن می‌دهد؛ مردی زن‌ذلیل کنار همسری سلیطه. در داستان براین جنبه تاکید شده است؛ تاکیدی که تاثیر چندانی بر پلات ندارد اما وجهی شوخ‌طبعانه به آن داده است. او برای فرار از زنش به کوه رفت. راوی در توصیف لحظه‌ای که او گیج و سردرگم به خانه‌اش برمی‌گردد و می‌فهمد زنش مرده است، می‌گوید:«مثل قطره‌ای آرامش در ذهن مغشوشش بود.» به عنوان کهن‌الگوی شوهر زن‌ذلیل‌ها، ریپ نماینده‌ی مردهایی‌ست که از آن‌ها سواستفاده می‌شود؛ مردهایی که از دل جریان اصلی ادبیات آمریکایی قرن نوزده بیرون آمده‌اند. هرچند در این داستان با فرمی گرم و شوخ‌طبعانه از آن‌ها یاد شده است. مشابه این رویکرد در آثار هاثورن هم دیده می‌شود. در اشعار پو، زنان عموما موجوداتی استعلایی‌اند و در داستان‌هایش قربانی قهرمان‌های دیوانه‌ی داستان. تمام قهرمان‌ها‌ در رمان‌ها و داستان‌های ملویل مردها هستند. در رمان «هاکلبری‌فین» تواین، میس واتسون بنیادین‌ترین مخالف ایدئولوژیک فین است. فقط وقتی سراغ نوشته‌های نوپای نویسنده‌های زن آمریکای قرن نوزده می‌رویم یا وقتی به زنان در آثار شگرف هنری جیمز نگاه می‌کنیم، موازنه‌ای جنسیتی می‌بینیم. دوباره تاکید می‌کنم در «ریپ ون وینکل» سواستفاده به دلیل لحن گرم و شوخ‌طبعانه در متن مستند نشده است. اگرچه شوخ‌طبعی می‌تواند نوعی محافظه‌کاری در مقوله‌ی نابرابری جنسیتی باشد.
کنار هسته‌ی اصلی داستان که قصه‌ی مردی‌ست که از زمان خود دور افتاده است، نقش دیدنی و شوخ‌طبعانه‌ی جزئیات غیرقابل انکار است؛ جزئیاتی که داستان را به سمت محافظه‌کاری‌ای گرم اما نوستالژیک سوق می‌دهد. تکنیک اروینگ با استناد به یادداشت خودش این است: چیزی که داستان می‌گوید به اندازه‌ی نحوه‌ی بیان آن مهم نیست:
« مسئله، اجرای افکار، احساسات و زبان است. بافتن ظریف شخصیت‌هایی رسا و واضح. نمایش صادقانه و آشنای زندگی آدم‌های معمولی و رگه‌های نیمه‌پنهان شوخ‌طبعی در کل اثر. این‌ها چیزهایی‌ست که من به آن‌ معتقدم و خوشحالم که توانسته‌ام سهمی در مسیرشان داشته باشم.»
بنابراین در «ریپ ون وینکل» اجرای افکار و تنیده شدنش در شخصیت، با تارهای مشاهده و توصیف‌ برای داستان انقلاب، پیله می‌بافد. واقعیت‌های سیاسی دو نسل به ندرت به اندازه‌ی اسطوره‌ای ناکامل (ریپ) و قهرمان (پل بنیامین) از هم دور شده است. بحران با غبار زمان تلطیف شده است. اروینگ با انتخاب قهرمانی ناشناس، نامی هلندی، و تاکید بر اجداد هلندی مردم نیویورک، به گذشته های دور و اصل‌ونسب اروپایی‌ها اشاره می‌کند و سلطه‌ی قوانین انگلیسی را زیر سوال می‌برد. او با این کار به شکلی پنهان واقعیت‌های زننده‌ی مبارزه‌ی ضد استعماری را نادیده می‌گیرد و در جهت آن گام برمی‌دارد. این شوخ‌طبعی در اجرای افکار، مانند نسیمی در کل داستان جاری‌ست. ریپ فن وینکل مردی آمریکایی‌ست. (مردی که به بچه‌های دهکده درس می‌دهد، کایت به آسمان می‌فرستد و تیله‌بازی می‌کند.) تصادفی نیست که وقتی در کوه به اجدادش برمی‌خورد با این جزییات مواجه می‌شود: هندریک هانسون و دوستانش جین می‌نوشند و بولینگ بازی می‌کنند. سخت نیست که پیش‌بینی کنیم ریپ فن وانکل آمریکایی، در طول بحران‌های تاریخی بعدی، در کوچه‌های تاریک آبجو خواهد نوشید.